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En 1977, Harry Burns et Sally Albright ont terminé leurs études à l'université de Chicago et doivent se rendre à New York pour entrer dans la vie active. Harry est alors le petit ami d'Amanda, une amie de Sally, qui les présente l'un à l'autre. Ils font ensemble le trajet en voiture, mais la conversation devient vite conflictuelle, car le credo de Harry est qu'« entre hommes et femmes, il ne peut pas y avoir d'amitié parce que le sexe fait toujours barrage » et que Sally refuse de l'admettre. Un fort antagonisme s'installe et, une fois arrivés à destination, ils se séparent sans penser se revoir, vivant leur vie chacun de son côté. Cinq ans après leur arrivée à New York, ils se rencontrent fortuitement à l'aéroport, prenant le même avion, sans qu'il n'y ait d'autre suite qu'un échange d'informations sur leurs situations respectives : Sally est fiancée à Joe, travaille dans le journalisme et Harry, qui est consultant en politique, va se marier avec Helen. La discussion n'est pas moins conflictuelle qu'à leur première rencontre. Cinq années passent encore avant une nouvelle rencontre, dans une librairie. Harry vient de divorcer et Sally a rompu avec son petit ami et leurs solitudes respectives vont les amener, contre toute logique, à développer une relation amicale empreinte de complicité. Ils passent de plus en plus de temps ensemble et se présentent l'un à l'autre leurs meilleurs amis respectifs, Jess et Marie, qui se découvrent beaucoup d'affinités et s'empressent de finir la soirée ensemble, laissant Harry et Sally de leur côté. À l'occasion d'un sérieux coup de cafard de Sally, Harry vient chez elle pour la réconforter et finit par coucher avec elle, mais tous deux s'en veulent immédiatement. Leur amitié se refroidit considérablement suite à cet épisode et semble définitivement détruite à l'occasion d'une dispute entre eux lors du mariage de Marie et Jess.
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